Ди-трет-бутилдикарбонат #CAS24424-99-5
Номер CAS:24424-99-5
Химическая формула: C10H18O5
Синонимы:
(BOC)2O;(BOC)2O FLUKA
BOC
Boc-ангидрид, твердое/жидкое
Появление:Белое низкоплавкое кристаллическое твердое вещество
MOQ (минимальное количество заказа):1 FCL (полная загрузка контейнера)
Ди-трет-бутилдикарбонат #CAS24424-99-5
Ди-трет-бутилдикарбонат (BOC-ангидрид, DiBOC) представляет собой бесцветные, белые или жёлтые кристаллы, затвердевшую массу или прозрачную жидкость. Он плавится около комнатной температуры (т.пл.=23°C). При этой или даже немного более высокой температуре он не разлагается. Например, его обычно очищают перегонкой при пониженном давлении при температурах до примерно 65°C. При более высоких температурах он разлагается на изобутен, трет-бутиловый спирт и диоксид углерода.
Реакция замещённых анилинов с Boc2O в присутствии стехиометрического количества 4-диметиламинопиридина (DMAP) в инертном растворителе (ацетонитрил, дихлорметан, этилацетат, тетрагидрофуран, толуол) при комнатной температуре приводит к арилизоцианатам с почти количественным выходом в течение 10 мин.
Ди-трет-бутилдикарбонат и 4-(диметиламино)пиридин revisited. Их реакции с аминами и спиртами
Ди-трет-бутилдикарбонат (Boc2O) — реагент,主要用于 введения Boc-защитной группы в аминные функциональные группы. Он также используется как дегидратирующий агент в некоторых органических реакциях, особенно с карбоновыми кислотами, некоторыми гидроксильными группами или первичными нитроалканами.
Применение Ди-трет-бутилдикарбонат
Ди-трет-бутилдикарбонат (Boc2O) — широко используемый реагент для введения защитных групп в пептидном синтезе. Он играет важную роль в получении 6-ацетил-1,2,3,4-тетрагидропиридина при реакции с 2-пиперидоном. Он служит защитной группой, применяемой в твердофазном пептидном синтезе.
Ди-трет-бутилдикарбонат имеет следующие применения:
(1) Как часть серии инактиваторов аминоксидазы бычьей плазмы. Аминометилены были получены реакцией Boc-пропаргиламина с формальдегидом, диизопропиламином и бромидом меди.
(2) Он может использоваться в качестве универсального карбоксилирующего реагента. Углеродные нуклеофилы, генерируемые неосновным основанием (LDA), эффективно улавливались ди-трет-бутилдикарбонатом (Boc-ангидридом) с получением соответствующих трет-бутиловых арилацетатов, ди-трет-бутиловых арилмалонатов, несимметричных арилмалонатов и трет-бутилбензоатов с высокими выходами.
(3) Спирты в виде Boc-производных каталитически защищались кислотами Льюиса. Реагенты для введения Boc-защитных групп.
(4) Реагенты для получения Boc-защищённых аминов. Три-трет-бутоксикарбонил-защищённые гидразины получают Fmoc-эфиры в хромогенных реагентах для мониторинга альдегидов на твёрдой фазе.
| Ди-трет-бутилдикарбонат Химические свойства |
| Температура плавления | 23 °C (лит.) |
| Температура кипения | 56-57 °C/0,5 мм рт. ст. (лит.) |
| плотность | 0,95 г/мл при 25 °C (лит.) |
| паровое давление | 3,85 Па при 25 °C |
| показатель преломления | н
|
| Фп | 99 °F |
| Температура хранения. | от 2 до 8 °C |
| растворимость | Хлороформ (экономно), Метанол (немного) |
| форма | Низкоплавкое кристаллическое твёрдое вещество |
| цвет | Белый |
| Удельный вес | 0.950 |
| Растворимость в воде | Смешивается с декалином, толуолом, четыреххлористым углеродом, тетрагидрофураном, диоксаном, спиртами, ацетоном, ацетонитрилом и диметилформамидом. Не смешивается с водой. |
| Чувствительный | Чувствительный к влаге |
| BRN | 1911173 |
| Стабильность: | Чувствителен к кислотам |
| Основное применение | синтез пептидов |
| ИнЧИ | 1S/C10H18O5/c1-9(2,3)14-7(11)13-8(12)15-10(4,5)6/h1-6H3 |
| ИнЧИКей | DYHSDKLCOJIUFX-UHFFFAOYSA-N |
| УЛЫБКИ | CC(C)(C)OC(=O)OC(=O)OC(C)(C)C |
| LogP | 1,87 при 25℃ |
| Справочник по базе данных CAS | 24424-99-5 (Справочная база данных CAS) |
| Система регистрации веществ EPA | Дикарбоновая кислота, бис(1,1-диметилэтиловый) эфир (24424-99-5) |
| Информация о безопасности |
| Коды опасностей | T+,T,F,Xi,F+ |
| Заявления о рисках | 11-19-26-36/37/38-43-10-40 |
| Заявления о безопасности | 16-26-28-36/37-45-7/9-37/39-24-36/37/39-33 |
| РИДАДР | UN 2929 6.1/PG 1 |
| ВГК Германия | 3 |
| RTECS | HT0230000 |
| F | 4.4-10-21 |
| Температура самовоспламенения | 460 °C |
| Примечание о возможных опасностях | Легковоспламеняющийся/Раздражающий/Очень токсичный |
| ТСКА | TSCA внесена в список |
| Класс опасности | 6.1 |
| PackingGroup | Я |
| Тарифный код HS | 29209010 |
| Класс хранилища | 3. Легковоспламеняющиеся жидкости |
| Классификации опасностей | Острый токсикоз. 1 ингаляция Глазная плотина. 1 Горючая жидкость 3 Раздражение кожи. 2 Чувствительность кожи 1 СТОТ ЮВ 3 |
| Токсичность | ЛД50 при пероральном применении у кроликов: более 5000 мг/кг; ЛД50 при пероральном применении у кроликов через кожу: более 2000 мг/кг. |
ФактФактовыставка и выставка оборудования
