Бис(пинаколато)диборон #CAS73183-34-3

Бис(пинаколато)диборон #CAS73183-34-3

Бис(пинаколато)диборон представляет собой белый кристаллический порошок, обычно используемый в качестве связующего реагента.

Высокая температура плавления, высокая стабильность к воде и воздуху в виде белых или почти белых кристаллических твёрдых веществ. Благодаря наличию ковалентной связи бор-бор в его молекуле и координации каждого атома бора с двумя богатыми электронами атомами кислорода фурфурола, это соединение не только избегает слабости, связанной с лёгкой атакой нуклеофильной воды на пустые орбитали, но и демонстрирует отличную водо-кислородную стабильность при комнатной температуре или даже в условиях мягкого нагрева. Основная химическая активность этого соединения заключается в том, что его ковалентная связь бор-бор может подвергаться изомеризации или гомомеризации под действием палладиевых, медных или переходных металлических катализаторов, эффективно и селективно вступать в реакцию борирования с алкенами, алкинами или подвергаться электрофильному непрямому борированию (реакция борирования Мияуры) с арил/алкилгалогенидами (и уходящими группами, такими как эфиры трифторметансульфоновой кислоты). Эта реакция позволяет превращать обычные галогенированные углеводороды in situ в ароматические или алифатические фурфуролбораты с высокой химической селективностью и последующей связывающей активностью в очень мягких условиях без повреждения чувствительных функциональных групп; кроме того, этот реагент обладает отличной устойчивостью к кислотам и основаниям, а также стабильностью к обычному окислению. Его можно хранить в запечатанном виде в сухом и тёмном месте при комнатной температуре, чтобы длительное время сохранять его отличную каталитическую активность в реакциях борирования.

Применение Бис(пинаколато)диборон

Это бесцветное твёрдое вещество, растворимое в органических растворителях. Это коммерчески доступный реагент для получения пинаколовых эфиров борной кислоты, используемых в органическом синтезе. В отличие от некоторых других диборных соединений, B₂pin₂ не чувствителен к влаге и может обрабатываться на воздухе.

Реагент, используемый для синтеза ариловых, алкениловых, аллиловых и алкилборных эфиров.

Реагент, используемый для борилирования α,β-ненасыщенных кетонов.

Реагент, используемый для синтеза предшественников проводящих полимеров.

Реагент, используемый для синтеза флуоресцентных зондов in vivo.

Реагент, используемый для диборилирования алкинов.

Реакция Судзуки

Бис(пинаколато)диборон используется в качестве конденсирующего агента при получении поли(ариленов). Бис(пинаколато)диборон — это органоборанат, потенциально применимый в качестве ингибитора матриксных металлопротеиназ (ММП-2).

В качестве источника бора в Pt-опосредованных диборированиях, реакциях сочетания; в Rh- или Ir-опосредованных борилированиях алканов и аренов, а также в карбеноидной химии.

ФактФактовыставка и выставка оборудования