2-Броммасляная кислота #CAS80-58-0

2-Броммасляная кислота #CAS80-58-0

Бесцветная, прозрачная или слегка желтоватая маслянистая жидкость. Температура плавления -4°C, температура кипения 181–182°C (33,25 кПа), 127–128°C (3,33 кПа, Chemicalbook), 107°C (1,6 кПа). Относительная плотность 1,5669 (20/20°C). Растворима в спирте и эфире, растворима в 15 частях воды. Показатель преломления 1,4720.

Это бифункциональная алифатическая насыщенная галогенированная кислота, сочетающая свойства карбоновых кислот и α-положенных активных галогенов. С точки зрения химических свойств, из-за того, что атом брома в структуре находится в α-положении карбонильной группы, он сильно подвержен влиянию электроноакцепторного эффекта карбонильной группы. Связь α-углерод-бром чрезвычайно склонна к реакциям нуклеофильного замещения. Под действием мягких оснований или нуклеофильных реагентов (таких как амины, алкоголяты натрия, тиоспирты, цианиды) она может эффективно превращаться в соответствующие высокоценные производные, такие как α-аминомасляная кислота, α-гидроксимасляная кислота или α-цианомасляная кислота; при этом она сохраняет типичную активность алифатических карбоновых кислот. Её карбоксильная группа может образовывать соли с основаниями, вступать в реакции этерификации со спиртами (с образованием 2-бромбутирата) или реагировать с дициклосульфоксидом с превращением в высокореакционноспособный 2-бромбутирилхлорид. Кроме того, это соединение относится к сильным органическим кислотам и обладает сильной коррозионной активностью и гигроскопичностью. В щелочных водных растворах оно легко гидролизует бром при нагревании или подвергается внутримолекулярному элиминированию и дегидробромированию (HBr) при высоких температурах. Для ежедневного хранения требуется герметичная упаковка в прохладном, сухом, влагозащищённом месте, и необходимо строго избегать контакта с сильными основаниями и сильными окислителями.

Применение 2-Броммасляная кислота

2-Броммасляная кислота использовалась в синтезе S-(1-карбоксипропил)-L-цистеина.

Промежуточные продукты органического синтеза. Используется в органическом синтезе, также в качестве промежуточных продуктов для красителей, а также в качестве промежуточных продуктов для пестицидов и лекарств.

В промышленности он в основном используется как эффективный и ключевой базовый компонент для синтеза фармацевтических промежуточных продуктов, тонких агрохимикатов и специальных тонких химикатов. В фармацевтической промышленности, благодаря своим двойным реакционным свойствам активной α-углеродной бромной связи и ацилированной карбоксильной группы, он широко применяется в крупных масштабах для построения основных каркасов хиральных и нехиральных лекарств. Он является исходным сырьём для промышленного синтеза противоэпилептических препаратов широкого спектра действия, сосудорасширяющих средств для сосудов головного мозга и различных нестероидных противовоспалительных препаратов. В области производства пестицидов он часто используется для синтеза азот- или кислородсодержащих гетероциклических производных жирных кислот с высокой бактерицидной или гербицидной активностью, чтобы усилить целевую биологическую активность пестицидов. Кроме того, благодаря способности эффективно превращаться в мономеры неприродных аминокислот, такие как α-аминомасляная кислота, посредством реакций нуклеофильного замещения, он также широко применяется в процессе модификации и исследования специальных высокомолекулярных поверхностно-активных веществ, модификаторов жидкокристаллических материалов и биохимических функциональных добавок в промышленности.

ФактФактовыставка и выставка оборудования