4-Нитрофенилметанол #CAS619-73-8

4-Нитрофенилметанол #CAS619-73-8

Светло-желтые кристаллы. Температура плавления: 92-93 °C. Температура кипения: 185 °C (1,6 кПа). Температура вспышки: 180 °C. Растворим в этаноле и эфире, малорастворим в воде.

п-Нитробензиловый спирт проявляет чрезвычайно высокую химическую реакционную способность. Нитрогруппа в его структуре обладает сильным электроноакцепторным эффектом, что значительно снижает электронную плотность бензольного кольца, затрудняя протекание реакций электрофильного замещения. Однако его можно эффективно превратить в соответствующий п-аминобензиловый спирт с помощью таких методов, как кислотное восстановление железным порошком, каталитическое гидрирование или восстановление сульфидом натрия. В то же время другим активным центром его структуры является гидроксиметильная группа, обладающая типичными химическими свойствами первичных спиртов. Под действием мягких окислителей (таких как MnO₂, PCC, окисление по Сверну) она может селективно окисляться до п-нитробензальдегида, а под действием сильных окислителей (таких как перманганат калия, бихромат калия) — полностью окисляться до п-нитробензойной кислоты. Кроме того, эта гидроксильная группа также легко вступает в реакции этерификации с карбоновыми кислотами или хлорангидридами, а также реагирует с галогенирующими агентами (такими как тионилхлорид, трибромид фосфора) с образованием соответствующих п-нитробензилгалогенидов. Это ключевой строительный блок, используемый в медицине и органическом синтезе для введения нитробензильной защитной группы.

Применение 4-Нитрофенилметанол

4-Нитрофенилметанол является потенциальным строительным блоком в синтезе различных фармацевтических препаратов.

4-Нитрофенилметанол используется в качестве единственного источника углерода и азота для изучения пути катаболизма 4-нитротолуола Pseudomonas.

Он имеет незаменимое и широкое применение в фармацевтическом синтезе, разработке чувствительных защитных групп и в области анализа красителей. Он является ключевым органическим химическим строительным блоком для синтеза антибиотиков (таких как хлорамфеникол), противогрибковых препаратов и противоопухолевых таргетных молекул. Кроме того, благодаря его превосходной химической стабильности по отношению к нитробензильной (PNB) группе и лёгкости удаления в мягких восстановительных условиях, он широко используется в качестве основного предшественника фото/хемочувствительных защитных групп для защиты карбоксильных, гидроксильных или аминогрупп при синтезе пептидов и амидных лекарственных средств. Дополнительно, в материаловедении и аналитической химии он часто используется как специальная высокочистая матрица для подготовки масс-спектрометрии с матрично-активированной лазерной десорбцией/ионизацией (MALDI-MS), как специальный компонент фоторезиста, а также для синтеза интеллектуальных молекул красителей, способных изменять цвет и флуоресценцию в ответ на свет или окислительно-восстановительное состояние.

ФактФактовыставка и выставка оборудования