4,4'-Дибромбензофенон #CAS3988-03-2

4,4'-Дибромбензофенон #CAS3988-03-2

Это органический синтетический строительный блок, сочетающий бифенилкетоновый каркас с двумя активными ароматическими галогенами, обладающий высокой стабильностью и высокой реакционной способностью. С точки зрения структуры, карбонильная группа в центре оказывает сильный электроноакцепторный эффект, значительно снижая электронную плотность двух соседних бензольных колец. В результате этому соединению чрезвычайно трудно вступать в традиционные реакции электрофильного замещения с помощью обычной электронной модификации. Однако в условиях высокой температуры или сильного основания его карбонильная группа всё же может подвергаться нуклеофильному присоединению с гидразинами или аминосоединениями (например, превращаясь в гидразон) или вступать в реакцию сочетания Мак-Марри с восстановлением карбонильной группы до двойной связи. Основная химическая активность этого соединения заключается в двух симметрично расположенных ароматических атомах брома в пара-положении. Они являются отличными участниками реакций кросс-сочетания, катализируемых переходными металлами, которые могут одновременно или постадийно реагировать с арилборатами, концевыми алкенами или аминами под действием катализаторов, таких как палладий или никель, эффективно создавая линейные симметричные, высокосопряжённые бифенильные или полиарильные жидкокристаллические каркасы. Кроме того, соединение обладает превосходной физико-химической стабильностью по отношению к воздуху, воде, сильным кислотам и мягким окислителям. Оно не гидролизуется и не самополимеризуется при комнатной температуре. Однако под действием экстремально сильных восстановителей (таких как литийалюминийгидрид) или при интенсивном световом облучении карбонильная группа и углерод-бромные связи могут подвергаться частичному восстановительному разложению или разрыву.

Применение 4,4'-Дибромбензофенон

4,4'-Дибромбензофенон используется в синтезе высокомолекулярных производных поли(п-фенилена) посредством реакции поликонденсации, катализируемой палладием.

4,4′-Дибромбензофенон является основным продуктом разложения бромопропилата в мёде.

4,4'-Дибромдифенилкетон относится к симметричным диарилкетонам. Симметричные диарилкетоны являются важным классом органических синтетических промежуточных продуктов и находят широкое применение в таких областях, как медицина, пестициды и полимерные материалы. Например, дифенилкетон является ключевым промежуточным продуктом для получения противотошнотного препарата Chemicalbook Дифенгидрамина и Дифенидола, а 4,4'-дифтордифенилкетон — ключевым промежуточным продуктом для получения цереброваскулярного препарата Флуфеназина. Кроме того, многие природные продукты и активные молекулы лекарств содержат скелетную структуру симметричных диарилкетонов.

В области фотоэлектрохимической инженерии, благодаря своей высокосимметричной молекулярной структуре и бидирекционной каталитической активности переходных металлов, он широко используется в крупномасштабном синтезе высокотехнологичных инженерных пластиков (таких как специальный полиэфирэфиркетон PEEK, полиарилэфиркетон PAEK и другие термостойкие функциональные полимеры), а также является основным компонентом для создания органических светоизлучающих диодов (OLED), материалов для фотоэлектрических устройств, основных материалов с термически активированной замедленной флуоресценцией (TADF), полимеров для жидкокристаллических дисплеев (LCD) и нелинейных оптических материалов с крупной сопряженной ядерной структурой.

ФактФактовыставка и выставка оборудования