Триметилсульфоксония йодид #CAS1774-47-6

Триметилсульфоксония йодид #CAS1774-47-6

Триметилсульфоксимин представляет собой кристаллическое вещество от белого до бледно-желтого цвета. Он растворим в воде и диметилсульфоксиде, а также слабо растворим в метаноле.

Это типичный предшественник сульфидной соли органического металла и предшественник сульфоксониевого илида. По свойствам он характеризуется высокой температурой плавления, относительной стабильностью к воде и воздуху и представляет собой белое кристаллическое твердое вещество. Благодаря положительно заряженному центральному атому серы он проявляет сильную электрофильность, может незначительно растворяться в воде и легко растворяется в сильнополярных неводных растворителях, таких как диметилсульфоксид (ДМСО). Наиболее важная химическая активность этого соединения заключается в значительной слабой кислотности метильного водорода в его структуре. Под действием сильных оснований, таких как гидрид натрия и трет-бутилат калия, оно может мгновенно депротонироваться и in situ генерировать сильный нуклеофильный диметилсульфоксидный метиленсульфоксониевый илид (реагент Кори-Чайковского). Этот активный сульфоксониевый илид может эффективно подвергаться нуклеофильному присоединению к электрофильным атомам углерода альдегидов, кетонов и иминов, а затем ступенчато элиминироваться с помощью диметилсульфоксида (ДМСО) в качестве отличной уходящей группы, селективно образуя трициклический скелет (такой как эпоксиды, производные циклопропана и азотсодержащие циклопропаны). Кроме того, он склонен к разложению при высокой температуре или под воздействием сильного света, выделяя коррозионно-активный и токсичный йодистый водород (HBr/HI) и токсичные оксиды серы. Поэтому его необходимо хранить в герметичной упаковке при нормальной температуре, в сухих условиях, избегая контакта с сильными основаниями и сильными окислителями.

Применение Иодид триметилсульфоксония

Обработка сильным основанием дает илид, который присоединяется к карбонильной группе кетонов1 и альдегидов2,3 с образованием эпоксидов. Также преимущественно присоединяется к двойной связи α,β-ненасыщенных сложных эфиров с образованием циклопропиловых эфиров.4,5

Иодид триметилсульфоксония используется для синтеза метилен-переносящих реагентов, применяемых при получении эпоксидов.

Иодид триметилсульфоксония представляет собой сульфоксониевую соль. Он используется для получения диметилоксосульфонийметилида при реакции с гидридом натрия. Последнее соединение используется в качестве метилен-переносящего реагента и применяется для получения эпоксидов.

В основном используется как ключевой основной реагент и специальная функциональная добавка для синтеза тонких химических продуктов, фармацевтических промежуточных соединений и агрохимикатов. В фармацевтической промышленности и тонком синтезе пестицидов он служит основным сырьём для известной «реакции Кори–Чайковского» и широко применяется для получения тиофенильных активных промежуточных соединений непосредственно на месте, что позволяет с высокой селективностью и высоким выходом промышленно конструировать циклоалкеновые и циклопропеновые лекарственные каркасы (например, основные структуры некоторых противовирусных препаратов, сердечно-сосудистых лекарств и пиретроидных инсектицидов); кроме того, поскольку его молекулы содержат специфические четвертичные сульфониевые катионы и йодидные анионы, он также часто используется в области органических полимеров и нефтехимии как ускоритель отверждения для специальных пластмасс и смол, фотоинициатор полимеризации, органическая электролитная добавка, а также как эффективный гомогенный катализатор или предшественник для фазового переноса катализа, что позволяет значительно оптимизировать скорость конкретных промышленных реакций полимеризации и микроскопические физические свойства продуктов.

ФактФактовыставка и выставка оборудования