Диэтилфосфит #CAS762-04-9

Диэтилфосфит #CAS762-04-9

Этот продукт представляет собой бесцветную маслянистую жидкость, легковоспламеняющуюся. Его температура кипения составляет 187–188 °C. Его удельный вес при 20 °C равен 1,4080. Его относительная плотность составляет 1,072. Он нерастворим в воде и разлагается в горячей воде. Он растворим в органических растворителях, таких как спирты и эфиры.

Это высокореакционноспособный органический фосфорный нуклеофильный/электрофильный реагент, обладающий как активностью сложноэфирной связи, так и особыми конформационными характеристиками. С точки зрения химических свойств, при комнатной температуре в его структуре наблюдается значительная «кето-енольная» потенциальная взаимоконформация (т.е. сосуществование фосфоротиоата и фосфоэфира). Из-за крайнего смещения равновесия в сторону фосфоэфирной структуры, содержащей фосфор-кислородные двойные связи и фосфор-водородные связи, он проявляет уникальную сильную нуклеофильную активность и характеристики свободнорадикальных реакций. Наиболее ключевая химическая особенность этого соединения заключается в том, что P-H связь в его структуре чрезвычайно легко активируется. Под действием щелочных катализаторов (таких как алкоголят натрия, триэтиламин) или катализаторов на основе переходных металлов он может подвергаться депротонированию in situ с образованием сильного нуклеофильного аниона диэтилфосфоротиоата, что позволяет эффективно проводить известную реакцию Пудовика (нуклеофильное присоединение к альдегидам и кетонам) и реакцию Кабачника-Филдса (трехкомпонентная конденсация), направляя синтез α-гидроксифосфонатов и α-аминофосфонатов соответственно. В то же время он может вступать в свободнорадикальное присоединение с алкенами и алкинами под действием инициаторов, образуя углерод-фосфорные связи. Кроме того, этоксигруппа в молекуле сохраняет общие характеристики алифатических сложных эфиров. Она постепенно гидролизуется до моноэтилового эфира фосфоротиоевой кислоты или фосфоротиоевой кислоты в сильной кислоте, сильном основании или горячем водном растворе. Этот реагент гигроскопичен и чувствителен к высокой температуре и открытому пламени. Он склонен к бурным реакциям при контакте с сильными окислителями. Для ежедневного хранения требуется герметизация в прохладном, сухом, вентилируемом месте, вдали от кислорода и сильных щелочей, чтобы предотвратить воздействие.

Применение Диэтилфосфит

Диэтилфосфит (ДЭФИ) является универсальным реакционноспособным промежуточным продуктом, используемым в производстве различных фосфорсодержащих веществ. Он может применяться для приготовления системы хлорид никеля-диэтилфосфит, эффективного катализатора реакции кросс-сочетания между различными функционализированными арилцинкгалогенидами и арилбромидами, трифлатами и активированными хлоридами.
Он может использоваться:

в стереоселективном синтезе β-фторированных алкилфосфонатов

Используется в синтезе гомоаллилбромида

Используется в синтезе серии карбазолсодержащих α-аминофосфонатов

используется в качестве экстрагента и фосфатного промежуточного продукта.

Используется в синтезе пестицидов китазина и фосэтила алюминия, а также синтетического O,O-диэтилфосфорилхлорида.

используется для синтеза пластификаторов, антипиренов и т.д.

Сообщается, что диэтилфосфит является имитатором химического оружия (ХО), имитатором нервно-паралитических агентов зарина, зомана, табуна и VX.

Диэтилфосфит является прекурсором, используемым для синтеза различных фосфорорганических соединений. Используется для получения системы хлорид никеля-диэтилфосфит, эффективного катализатора реакции кросс-сочетания между различными функционализированными арилцинкгалогенидами и арилбромидами, трифлатами и активированными хлоридами.

ФактФактовыставка и выставка оборудования