Трифторуксусная кислота #CAS76-05-1

Трифторуксусная кислота #CAS76-05-1

Трифторуксусная кислота (ТФУ, молекулярная формула: CF3COOH) — это бесцветная, летучая и дымящаяся жидкость с запахом, напоминающим уксусную кислоту. Она гигроскопична и обладает раздражающим запахом. Благодаря влиянию электроноакцепторной трифторметильной группы она проявляет сильные кислотные свойства, причем её кислотность в 100 000 раз выше, чем у уксусной кислоты. Температура плавления составляет -15,2 °C, температура кипения — 72,4 °C, плотность — 1,5351 г/см³ (при 1 °C). Она смешивается с водой, фторированными углеводородами, метанолом, этанолом, диэтиловым эфиром, ацетоном, бензолом, тетрахлорметаном и гексаном; частично растворима в сероуглероде и алканах, содержащих более шести атомов углерода. Она является отличным растворителем для белков и полиэфиров. Трифторуксусная кислота также является хорошим растворителем для органических реакций, позволяя достичь определённых результатов, которые трудно получить при использовании обычных растворителей. Например, при каталитическом гидрировании хинолона в обычном растворителе преимущественно гидрируется пиридиновое кольцо; напротив, в присутствии трифторуксусной кислоты в качестве растворителя преимущественно гидрируется бензольное кольцо. Трифторуксусная кислота разлагается на диоксид углерода и фтор в присутствии анилина. Она может быть восстановлена борогидридом натрия или алюмогидридом лития до трифторацетальдегида и трифторэтанола. Она стабильна при температуре выше 205 °C. Однако её сложноэфирные и амидные производные легко подвергаются гидролизу, что позволяет получать производные углеводов, аминокислот и пептидов в форме кислоты или ангидрида. Она легко дегидратируется под действием пентаоксида фосфора, превращаясь в трифторуксусный ангидрид.
Трифторуксусная кислота является важным промежуточным продуктом жирных фторсодержащих соединений. Благодаря особой структуре трифторметильной группы она обладает свойствами, отличными от других спиртов, и может участвовать в различных органических реакциях, особенно в синтезе фторсодержащих фармацевтических препаратов, пестицидов и красителей. Спрос на неё как внутри страны, так и за рубежом растёт, и она стала одним из важных промежуточных продуктов для фторсодержащих тонких химикатов.

Применение Трифторуксусная кислота

Трифторуксусная кислота в основном предназначена для производства новых пестицидов, лекарств и красителей, а также обладает большим потенциалом применения и развития в областях материалов и растворителей. Трифторуксусная кислота в основном используется для синтеза различных гербицидов, содержащих трифторметильную группу или гетероциклы. В настоящее время она доступна для синтеза различных новых гербицидов, содержащих пиридил и хинолил; действуя как сильная протонная кислота, она широко применяется в качестве катализатора для алкилирования, ацилирования и полимеризации олефинов ароматических соединений; как растворитель, трифторуксусная кислота является отличным растворителем для фторирования, нитрования и галогенирования. В частности, отличное защитное действие её трифторацетильных производных на гидроксильные и аминогруппы имеет очень важное применение в синтезе аминокислот и полипептидов, например, соединение может использоваться в качестве защитного агента трет-бутоксикарбонила (t-boc), который применяется для удаления аминокислот во время синтеза полипептидов. Трифторуксусная кислота, как сырьё и модификатор для приготовления ионной мембраны, может значительно повысить выход по току в содовой промышленности и существенно продлить срок службы мембраны; трифторуксусная кислота также может использоваться для синтеза трифторэтанола, трифторацетальдегида и трифторуксусного ангидрида. При комнатной температуре трифторацетат ртути может вызывать реакцию меркурирования (электрофильное замещение) с ртуть-фторфенилом, а также может превращать гидразоны в диазосоединения. Свинцовая соль этой кислоты может превращать арены в фенолы.
В эксперименте по обращённо-фазовой хроматографии для выделения пептидов и белков использование трифторуксусной кислоты (ТФУ) в качестве ион-парного реагента является распространённым подходом. Трифторуксусная кислота в подвижной фазе может улучшить форму пика и преодолеть проблему уширения пика и хвостования за счёт взаимодействия с гидрофобной связанной фазой и остаточной полярной поверхностью в различных моделях. Трифторуксусная кислота имеет преимущество перед другими ионными модификаторами благодаря тому, что она летуча и легко удаляется при подготовке образца. С другой стороны, максимум УФ-поглощения трифторуксусной кислоты составляет менее 200 нм, и поэтому она оказывает очень малое влияние на детекцию полипептидов при низких длинах волн.

ФактФактовыставка и выставка оборудования