Глицидилметакрилат (ГМА) CAS: 106-91-2
Глицидилметакрилат (ГМА, CAS 106-91-2) представляет собой бесцветную жидкость с фруктовым запахом, характеризующуюся бифункциональной структурой, содержащей как реакционноспособное эпоксидное кольцо, так и полимеризуемую метакрилатную двойную связь. Эта двойная функциональность делает его высокоуниверсальным мономером, используемым в основном в качестве сшивающего агента и промотора адгезии при производстве прочных эпоксидных и акриловых смол. Ключевые области применения включают порошковые и промышленные покрытия, клеи и стоматологические композитные материалы, где он улучшает механическую прочность и адгезию к подложке. Соединение слабо растворимо в воде, смешивается с большинством органических растворителей и обычно стабилизируется ингибитором (например, MEHQ) для предотвращения преждевременной полимеризации при хранении.
1. Обзор
GMA — это бесцветная жидкий мономер, содержащий как эпоксидную группу, так и метакрилатную группу. Эта двойная функциональность делает его очень ценным в качестве реактивного промежуточного продукта для модификации полимеров, сшивания и улучшения адгезии.
2. Ключевые особенности
Двойная реакционная способность – эпоксидное кольцо открывается кислотами/аминами; двойная связь метакрилата подвергается радикальной полимеризации
Отличный промотор адгезии – улучшает сцепление с металлами, стеклом и наполнителями
Сшивающий агент – вводит реакционноспособные участки для постполимеризационного сшивания
Низкая вязкость – легко обрабатывается и смешивается
Доступны сорта высокой чистоты (≥97% – ≥99,5%)
3. Ключевые характеристики
| Параметр | Типичное значение | Пояснение |
|---|---|---|
| Появление | Бесцветная жидкость | Потемнение указывает на деградацию |
| Анализ (чистота) | ≥97% – ≥99,5% | Более высокая чистота для стабильной полимеризации |
| Эпоксидное число | ≥0,5 – 0,65 экв/100 г | Измеряет содержание эпоксидных групп |
| Содержание воды | ≤0,1% – ≤0,5% | Низкая влажность критична для реакций эпоксидных смол |
| Ингибитор (МЭГХ) | 50–200 ppm | Предотвращает преждевременную полимеризацию при хранении |
| Плотность (25°C) | 1,04–1,07 г/мл | Влияет на дозирование по объёму |
| Вязкость (25°C) | 2–5 сП | Очень низкая, легко перекачивается и смешивается |
| Показатель преломления (n²⁵/D) | 1,448–1,452 | Показатель качества |
4. Приложения
| Область | Сферы применения |
|---|---|
| Покрытия | Высокопрочные автомобильные и промышленные покрытия; УФ-отверждаемые системы |
| Клеи | Структурные клеи; улучшает адгезию к сложным подложкам |
| Модификация пластмасс и резины | Прививка на полиолефины (компатибилизаторы); модификатор ударной вязкости для конструкционных пластиков |
| Композиты | Связующий агент для армированных стекловолокном и углеродным волокном полимеров |
| Порошковые покрытия | Порошковые акриловые покрытия с GMA обеспечивают атмосферостойкость и химическую стойкость |
| Медицина и стоматология | Стоматологические адгезивы; биомедицинские гидрогели |
| Электроника | Инкапсулянты, фоторезисты и паяльные маски |
5. Сравнение марок
| Оценка | Чистота | Ингибитор | Типичное использование |
|---|---|---|---|
| Стандартный промышленный | ≥97% | 100–200 ppm MEHQ | Общая модификация полимеров, покрытия |
| Высокая чистота | ≥99% | 50–100 ppm MEHQ | Клеи, медицинские изделия |
| Стабилизированный | ≥97% | 200–300 ppm MEHQ | Длительное хранение, транспортировка наливом |
6. Руководство по покупке
Выбор по применению:
Покрытия/клеи → Достаточно стандартной марки (≥97%)
Медицина/стоматология → Высокая чистота (≥99%) с низким содержанием ингибитора
Длительное хранение → Стабилизированная марка с повышенным содержанием ингибитора
Хранение и обращение:
Хранить при 2–8°C (требуется холодильник) – со временем полимеризуется при комнатной температуре
Держать контейнер плотно закрытым – чувствителен к влаге
Избегать света и тепла
Срок хранения: 6–12 месяцев в холодильнике
Токсично – GHS: H302 (вредно), H315 (раздражает кожу), H317 (аллергия), H335 (раздражает дыхательные пути)
Контроль качества:
Запросить CoA на чистоту, эпоксидное число, содержание воды, уровень ингибитора
Проверить уровень ингибитора – слишком низкий риск преждевременной полимеризации; слишком высокий может повлиять на отверждение
7. Часто задаваемые вопросы
В: Почему GMA необходимо хранить в холодильнике?
О: GMA самопроизвольно полимеризуется при комнатной температуре. Хранение в холодильнике (2–8°C) замедляет полимеризацию. Ингибитор (MEHQ) дополнительно стабилизирует. Не замораживать.
В: Каков срок хранения GMA?
A: 6–12 месяцев при хранении в холодильнике (2–8°C) в оригинальной герметичной упаковке. Срок хранения без холодильника — от нескольких недель до нескольких месяцев.
В: Чем GMA отличается от смол на основе GMA?
A: Мономер GMA — это чистая реакционноспособная жидкость. Смола GMA — это полимер (например, поли-GMA) или сополимер. Мономер используется для прививки; смола — для конечных свойств.
В: Опасен ли GMA при обращении?
A: Да. GHS: H302 (вредно при проглатывании), H315 (раздражает кожу), H317 (может вызывать аллергическую реакцию на коже), H335 (раздражает дыхательные пути). Используйте СИЗ (перчатки, очки, вытяжной шкаф).
В: Как GMA улучшает адгезию?
A: Эпоксидная группа реагирует с поверхностными гидроксильными группами (-OH) на металлах, стекле и наполнителях, образуя прочные ковалентные связи. Метаакрилатная группа полимеризуется с матричной смолой, создавая химический мостик.
В: Можно ли использовать GMA в водных системах?
A: GMA гидрофобен и не растворим в воде. Для водных применений требуются органические растворители или эмульгирование.
В: Что произойдет, если GMA замерзнет?
A: Замерзание может вызвать растрескивание и попадание воздуха, но качество продукта обычно не страдает при осторожном оттаивании. Избегайте повторных циклов замораживания-оттаивания.
8. Доставка и обслуживание
Упаковка: 25 кг бочка из HDPE, 200 кг стальная бочка, 1000 кг IBC
Срок поставки: со склада: 3–7 дней; налив: 2–4 недели
Документация: CoA (чистота, эпоксидное число, вода, ингибитор), MSDS, TDS
Сертификаты: ISO 9001 (зависит от поставщика)
Отгрузка: Легковоспламеняющаяся жидкость класса 3 (UN 2810); требуется опасная документация. Отгружать в охлажденном или изолированном виде.
| Химические свойства глицидилметакрилата |
| Температура плавления | -52 °C |
| Температура кипения | 189 °C (лит.) |
| плотность | 1.075 г/мл при 20 °C |
| паровое давление | 4,2 гПа при 25 °C |
| показатель преломления | н
|
| Фп | 169 °F |
| Температура хранения. | от 2 до 8 °C |
| растворимость | Хлороформ (Слегка), Метанол (Слегка) |
| форма | Жидкость |
| цвет | Прозрачный |
| Растворимость в воде | 0,5-1,0 г/100 мл при 20 °C |
| BRN | 2506 |
| Константа закона Генри | 3,2×101моль/(м3Па) при 25℃, HSDB (2015) |
| Пределы воздействия | ПДК: 5 мг/м³ |
| Стабильность: | Нестабильно. Чувствительно к свету. Может быть стабилизировано добавлением около 100 ppm MEHQ. Хранить в холодильнике. |
| ИнЧИ | 1S/C7H10O3/c1-5(2)7(8)10-4-6-3-9-6/h6H,1,3-4H2,2H3 |
| ИнЧИКей | VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N |
| УЛЫБКИ | CC(=C)C(=O)OCC1CO1 |
| LogP | 0,96 при 25°C |
| Справочник по базе данных CAS | 106-91-2 (Справочник CAS) |
| Международная агентство по исследованию рака | 2A (Том 125) В подготовке. |
| Химический справочник НИСТ | 2-Пропеновая кислота, 2-метил-, оксиранилметиловый эфир (106-91-2) |
| Система регистрации веществ EPA | Глицидилметакрилат (106-91-2) |
| Информация о безопасности |
| Коды опасностей | Xn,T,T+ |
| Заявления о рисках | 20/21/22-36/38-43-60-45-68-39/26-34 |
| Заявления о безопасности | 26-28-28A-45-36/37-53-36/37/39 |
| РИДАДР | ООН 2810 6.1/PG 3 |
| ВГК Германия | 2 |
| RTECS | OZ4375000 |
| ТСКА | TSCA внесена в список |
| Класс опасности | 8 |
| PackingGroup | III |
| Тарифный код HS | 29161490 |
| Класс хранилища | 6.1С – Горючие, острая токсичность категории 3. токсичные соединения или соединения, вызывающие хронические эффекты |
| Классификации опасностей | Острая токсичность; поражение кожи Острый токсикоз. 4 Оральный Канц. 1B Глазная плотина. 1 Мут. 2 Представитель 1Б Кожа Корр. 1С Чувствительность кожи 1 СТОТ РЭ 1 СТОТ ЮВ 3 |
| Данные об опасных веществах | 106-91-2(Данные об опасных веществах) |
| Токсичность | собака,LCLo,ингаляция,1400 мг/м3/6Ч (1400 мг/м3),ЛЕГКИЕ, ГРУДНАЯ КЛЕТКА ИЛИ ДЫХАНИЕ: ДРУГИЕ ИЗМЕНЕНИЯ,Национальная служба технической информации. Том OTS0530684, |
