6-Хлорпурин #CAS87-42-3

6-Хлорпурин #CAS87-42-3

Это бледно-желтый кристалл с относительно стабильными химическими свойствами, которые не вызывают разложения при комнатной температуре. Его структура включает азотистые гетероциклы, которые обусловливают замечательную щелочность и образование летучих кислых солей. Он растворим в диметилсульфоксиде, но лишь незначительно растворим в воде. Наиболее важным свойством является чрезвычайно высокая активность нуклеофильного замещения шести атомов хлора. Из-за сильного электроноакцепторного эффекта атома азота на сопряженном кольце плотность электронного облака у атома углерода в положении 6 значительно снижена, что делает его highly восприимчивым к атакам различных нуклеофильных реагентов (таких как первичные амины, вторичные амины, алкоголяты натрия, сульфиды, гидразины и т. д.), что приводит к удалению атома хлора и эффективному превращению в соответствующие производные аденина, пуриновые эфиры или меркаптопурин. Во-вторых, эта молекула проявляет уникальную множественную кислотно-основную двойственность и межконформационные свойства: атом азота имидазола в кольце (N-7 или N-9) обладает слабой кислотностью и может образовывать растворимые соли с сильными основаниями, тогда как атом азота в пиримидиновом кольце обладает слабой основностью и может образовывать соли с неорганическими кислотами; в растворе также существует протонный межконформационный равновесие между N7-H и N9-H. Более того, это соединение имеет определенную склонность к электрофильному замещению и гидролизу. При нагревании в водном растворе сильной кислоты или сильного основания атом хлора в положении 6 будет медленно гидролизоваться и превращаться в гипоксантин; в присутствии специфических катализаторов атом углерода в положении 8 (C-8) также может вступать в реакции галогенирования или сочетания. Что касается хранения, хотя он демонстрирует хорошую термическую стабильность при нормальной температуре, сухости и защите от света, следует строго избегать его сосуществования с сильными окислителями, сильными кислотами и сильными основаниями, чтобы предотвратить необратимую деградацию или интенсивные реакции.

Применение 6-Хлорпурин

6-Хлорпурин используется для получения 9-алкилпуринов путем алкилирования различными замещенными алкилгалогенидами в диметилсульфоксиде. Он также применяется для получения 6-сукциноаминопурина. Это незаменимый высокодобавленный ключевой промежуточный продукт и основное тонкое химическое вещество в мировой фармацевтической и пестицидной промышленности. В фармацевтической промышленности он является «универсальным строительным блоком» для крупномасштабного синтеза противораковых препаратов и противовирусных нуклеозидных лекарств. С помощью промышленных реакций амидирования, меркурирования и алкилирования он широко используется для производства 6-меркаптопурина (6-МП), 6-тиогуанина, а также различных противовирусных таргетных препаратов, иммунодепрессантов и антигистаминных средств, направленных против вируса иммунодефицита человека (ВИЧ) и вируса гепатита B (HBV). В области пестицидов и агротехнологий это соединение является абсолютным основным сырьем для синтеза новых и высокоэффективных регуляторов роста растений (ауксинов). С помощью промышленных реакций конденсации с различными ароматическими аминами (такими как фуранамин) или длинноцепочечными алкиламинами оно может эффективно производить высокоактивные продукты, такие как кинетин и 6-БАП, и широко используется для улучшения качества сельскохозяйственных культур и в культуре тканей растений в современном сельском хозяйстве. Кроме того, в тонкой химической и биотехнологической промышленности оно служит отправной точкой для исследований и разработки сотен аналогов пуриновых нуклеозидов, антиметаболитов и высокочистых биохимических реагентов, и обладает высокой незаменимостью.

ФактФактовыставка и выставка оборудования