1-Адамантанамин гидрохлорид #CAS665-66-7

1-Адамантанамин гидрохлорид #CAS665-66-7

Белый кристаллический порошок. Температура плавления > 360 ℃ (разлагается). Растворим в воде, малорастворим в этаноле, очень малорастворим в ацетоне, нерастворим в бензоле и эфире. Без запаха, горький на вкус.

Это стабильная первичная аминовая соль высокосимметричного циклоалкильного адамантанового скелета, сочетающегося с аминогруппами, и засоленная соляной кислотой. Её химические свойства демонстрируют чрезвычайно высокую термическую стабильность и антиоксидантные свойства. Её стабильная трёхкольцевая неароматическая клеточная структура чрезвычайно трудно поддаётся деградации, раскрытию кольца или перегруппировке скелета при воздействии сильных кислот, сильных оснований или обычных окислителей. Её реакционная способность в основном сосредоточена на протонированной аминогруппе, проявляя значительную слабую кислотность в твёрдом состоянии или в водном растворе, и может реагировать с сильными основаниями с высвобождением высоконуклеофильных адамантанаминовых групп. Этот свободный амин может гладко вступать в реакции ацилирования, алкилирования, диазотирования и конденсации с альдегидами и кетонами, и является ключевым высокоактивным строительным блоком для введения липофильных адамантановых групп. Кроме того, это вещество хорошо растворимо в воде и этаноле. Хотя его химические свойства стабильны, оно всё же может гореть при высокотемпературных пределах и выделять раздражающий и токсичный дым хлористого водорода (HCl) и оксидов азота (NOₓ) при разложении.

Сохраняя чрезвычайно высокую структурную стабильность, его молекулы проявляют уникальные стерические затруднения и гидратационные характеристики. Из-за его крупной трёхкольцевой каркасной структуры, которая значительно блокирует соседние аминогруппы в пространстве, скорость его реакции в реакциях нуклеофильного замещения (таких как реакции ацилирования с хлорангидридами кислот с объёмными группами) значительно ниже по сравнению с обычными первичными аминами. Часто требуются более сильные основные катализаторы или более высокие температуры реакции для проведения реакции. В химии растворов это соединение не только демонстрирует хорошую растворимость в воде, но и его неполярное липофильное адамантановое ядро сочетается с полярными протонированными аминогруппами, что позволяет ему проявлять особое поведение, подобное амфифильным поверхностно-активным веществам, которые могут влиять на локальную структуру агрегации молекул воды посредством гидрофобных взаимодействий в водных растворах. Кроме того, это вещество почти не имеет характерного поглощения в ультрафиолетовой и видимой области спектра. При тонком анализе или реакциях дериватизации обычно требуются флуоресцентные или хромофорные реагенты (такие как дитиолсульфонатхлорид) для химической дериватизации аминогрупп и их маркировки, чтобы их можно было эффективно количественно анализировать с помощью обычных оптических детекционных приборов.

Применение 1-Адамантанамина гидрохлорид

1-Адамантанамина гидрохлорид используется для профилактики или симптоматического лечения гриппа A. Также применяется как противопаркинсоническое средство, для лечения экстрапирамидных реакций и постгерпетической невралгии. Также используется как антагонист NMDA-рецепторов.

противовирусное, противопаркинсоническое; лечение лекарственно-индуцированных экстрапирамидных реакций

селективный агонист FP-простаноидных рецепторов, аналог простагландина F-ряда. В 200 раз активнее латанопроста -20 °C

антагонист NMDA-рецепторов. Противовирусное; противопаркинсоническое

Болезнь Паркинсона (но не лекарственно-индуцированные экстрапирамидные симптомы)
Постгерпетическая невралгия
Профилактика и лечение гриппа A

Широко используемое объемное тонкое химическое сырье и ключевой фармацевтический промежуточный продукт. В фармацевтической и биотехнологической промышленности это основное сырье для производства лекарств против болезни Паркинсона, комбинированных противопростудных препаратов (таких как гранулы «Холод-Рельеф», комбинированный парацетамол и анальгин) и широкоспектральных противовирусных средств. Оно также широко применяется в качестве ключевого строительного блока для тонкого химического синтеза и вводится с суперсильной липофильностью и пространственным стерическим затруднением для улучшения метаболической стабильности и биодоступности целевых лекарств в организме человека. В современной материаловедческой промышленности и полимерной химии оно широко используется в синтезе высокоэффективных полиимидных (ПИ) пленок с высокой термостойкостью и высокой светопропускаемостью, специальных оптических смол и передовых фотомаскирующих материалов. Его уникальная клеточная структура может значительно повысить температуру стеклования и термоударную стойкость полимеров. Кроме того, благодаря превосходной стабильности каркаса и трехмерной геометрической симметрии это вещество часто используется в качестве ключевого структуронаправляющего агента (СНА, темплатного агента) при крупномасштабном тонком гидротермальном синтезе промышленных молекулярно-ситовых катализаторов (таких как SSZ-13 и других специфических цеолитов) для массового применения.

ФактФактовыставка и выставка оборудования