Тетрабутиламмоний йодид (TBAI) CAS: 311-28-4
Йодид тетрабутиламмония (TBAI, CAS 311-28-4) представляет собой белый или кремовый кристаллический порошок с формулой C₁₆H₃₆IN. Это четвертичная аммониевая соль, растворимая в воде и полярных органических растворителях, обладающая гигроскопическими и светочувствительными свойствами. Её основная ценность в исследованиях и промышленности заключается в использовании в качестве высокоэффективного катализатора межфазного переноса (PTC) в органическом синтезе, где она облегчает реакции между водной и органической фазами для получения сложных эфиров, простых эфиров и других соединений. Кроме того, она применяется как источник иодид-ионов в реакциях нуклеофильного замещения, как вспомогательный электролит в электрохимии и как ион-парный реагент в аналитической химии.
1. Обзор
Йодид тетрабутиламмония — это четвертичная аммониевая соль, широко используемая в качестве катализатора межфазного переноса и источника иодид-ионов. Представляет собой белый или почти белый кристаллический порошок, хорошо растворимый в органических растворителях. Иодидный противоион обеспечивает уникальную реакционную способность, что делает TBAI особенно ценным в органическом синтезе, особенно в реакциях иодирования и в качестве активатора восстановителей.
2. Ключевые особенности
Катализатор межфазного переноса: отлично подходит для нуклеофильных замещений, алкилирования и других двухфазных реакций.
Источник иодида: обеспечивает нуклеофильные ионы I⁻ для реакций SN2, галогенного обмена (реакция Финкельштейна) и иодирования.
Высокая чистота: доступен в степенях чистоты ≥98% и ≥99% для исследовательских и промышленных применений.
Хорошая растворимость: растворим в полярных органических растворителях (ацетон, ацетонитрил, ДХМ, ДМФ) и умеренно растворим в воде.
Термическая стабильность: стабилен до ~200°C, подходит для высокотемпературных реакций.
3. Ключевые характеристики с пояснением
| Параметр | Типичное значение | Пояснение |
|---|---|---|
| Появление | Белые или почти белые кристаллы/порошок | Указывает на чистоту; желтый/коричневый цвет свидетельствует о выделении йода или разложении. |
| Анализ (чистота) | ≥98,0% – ≥99,0% | Более высокая чистота обеспечивает стабильную каталитическую активность и чистые профили реакций. |
| Молекулярный вес | 369,37 г/моль | Необходимо для точных молярных расчетов. |
| Температура плавления | 145–148°C | Узкий диапазон указывает на высокую кристалличность и чистоту. |
| Потеря в массе при высушивании | ≤0,5% | Низкая влажность критична для реакций, чувствительных к влаге. |
| Остаток после прокаливания | ≤0,1% | Низкое содержание неорганических примесей. |
| Растворимость | Растворим в ацетоне, АЦН, ДХМ, ДМФА. | Позволяет использовать в различных органических реакционных средах. |
4. Приложения
| Область применения | Конкретные области применения |
|---|---|
| Органический синтез | Межфазный катализатор для алкилирования, реакций SN2, обмена галогенов по Финкельштейну. |
| Реакции кросс-сочетания. | Сокатализатор или добавка в палладий-катализируемых сочетаниях (Сузуки, Хека, Соногаширы). |
| Йодирование. | Источник йода для введения йода в органические молекулы. |
| Химия полимеров | Катализатор в реакциях полимеризации и модификации полимеров. |
| Электрохимия | Поддерживающий электролит для электрохимических исследований. |
| Сенсибилизированные красителем солнечные элементы (DSSC) | Компонент в составе электролитов. |
5. Сравнение марок
| Оценка | Чистота | Типичное использование |
|---|---|---|
| Исследовательский сорт | ≥97% | Общий органический синтез, академические исследования. |
| Высокая чистота | ≥98,0% | Межфазный катализ, реакции кросс-сочетания. |
| ACS класс | ≥99,0% | Аналитические применения, фармацевтические промежуточные продукты. |
6. Руководство по покупке
Выберите сорт по применению:
Рутинный синтез → ≥97% исследовательский класс экономически эффективен.
Реакции кросс-сочетания → ≥98% обеспечивает стабильные результаты.
Фармацевтический/аналитический → требуется класс ≥99% ACS.
Условия хранения:
Чувствителен к свету – хранить в темноте или в янтарных бутылках.
Гигроскопичен – впитывает влагу; держать плотно закрытым.
Хранить в прохладном, сухом месте (рекомендуется 2–8°C для длительного хранения).
Проверки качества:
Проверьте внешний вид – должен быть белым до беловатого. Желтый/коричневый цвет указывает на выделение I₂ при разложении.
Запросите сертификат анализа для проверки чистоты и температуры плавления.
7. Часто задаваемые вопросы
Вопрос: Чем TBAI отличается от TBAB или TBAHS?
Ответ: Разные противоионы. TBAI содержит I⁻ (йодид) – хороший нуклеофил; TBAB содержит Br⁻ (бромид); TBAHS содержит HSO₄⁻ (кислотный). TBAI предпочтителен для йодирования и реакций Финкельштейна.
Вопрос: Почему мой TBAI слегка желтоватый?
Ответ: Йодидные соли могут выделять следы йода (I₂) при длительном воздействии света, воздуха или тепла. Небольшое пожелтение – обычное явление, но значительное потемнение указывает на разложение. Храните в темноте при низкой температуре для предотвращения.
Вопрос: Опасен ли TBAI?
Ответ: Умеренно. GHS: H315 (раздражение кожи), H319 (раздражение глаз), H335 (раздражение дыхательных путей). Используйте СИЗ (перчатки, очки). Избегайте сильных окислителей.
Вопрос: Как следует хранить TBAI?
A: В янтарной стеклянной бутылке (защита от света), плотно закрытой, под инертным газом (аргон/азот) по возможности. Рекомендуется хранение в холодильнике (2–8°C). Избегать контакта с сильными окислителями.
В: Можно ли использовать TBAI в водных реакциях?
A: Да, но TBAI имеет ограниченную растворимость в воде (~растворим). Он лучше всего работает как ПАВ в двухфазных органическо-водных системах.
8. Доставка, сертификация и обслуживание
Упаковка: бутылки по 25 г, 100 г, 500 г, 1 кг; бочки по 25 кг.
Срок поставки: Товары со склада отгружаются в течение 3–5 рабочих дней.
Документация: доступны CoA, MSDS, TDS.
Сертификаты: сертифицировано по ISO 9001. Продукты соответствуют спецификации чистоты ≥98%.
Рекомендации по хранению: после получения хранить в янтарном стекле, плотно закрытом, при 2–8°C, защищенном от света.
| Химические свойства тетрабутиламмония йодида |
| Температура плавления | 141-143 °C (лит.) |
| Температура кипения | 145,3°C [при 101 325 Па] |
| плотность | 1.20 |
| паровое давление | 0Па при 25℃ |
| Температура хранения. | Хранить при температуре выше +30°C. |
| растворимость | ацетонитрил: 0,1 г/мл, прозрачный, бесцветный |
| форма | Кристаллический порошок |
| цвет | От белого до кремового цвета |
| Появление | Белый или почти белый порошок, кристаллы или хлопья. |
| Запах | Амин как |
| Растворимость в воде | Растворим в воде и метаноле. Нерастворим в бензоле. |
| λмакс | λ: 290 нм Amax: 0,1 λ: 300 нм Amax: 0,05 λ: 320 нм Amax: 0,02 λ: 500 нм Amax: 0,02 |
| Чувствительный | Светочувствительный или гигроскопичный |
| BRN | 3916152 |
| Стабильность: | Стабилен. Несовместим с сильными окислителями. Чувствителен к свету. |
| ИнЧИ | 1S/C16H36N.HI/c1-5-9-13-17(14-10-6-2,15-11-7-3)16-12-8-4;/h5-16H2,1-4H3;1H/q+1;/p-1 |
| ИнЧИКей | DPKBAXPHAYBPRL-UHFFFAOYSA-M |
| УЛЫБКИ | [I-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC |
| LogP | 0,869 при 25°C |
| Справочник по базе данных CAS | 311-28-4 (Справочная база данных CAS) |
| Система регистрации веществ EPA | Тетрабутиламмоний йодид (311-28-4) |
| Информация о безопасности |
| Коды опасностей | Xn |
| Заявления о рисках | 22-36/37/38 |
| Заявления о безопасности | 26-36-37/39 |
| ВГК Германия | 3 |
| RTECS | BS5450000 |
| F | 8 |
| ТСКА | TSCA внесена в список |
| Тарифный код HS | 29239000 |
| Класс хранилища | 11 - Горючие твердые вещества |
| Классификации опасностей | Острый токсикоз. 4 Оральный Раздражение глаз. 2 Раздражение кожи. 2 |
| Токсичность | LD50 перорально для кролика: 1990 мг/кг |
