3-Пиридил бромид #CAS626-55-1

3-Пиридил бромид #CAS626-55-1

При комнатной температуре это прозрачная жидкость с цветом от бесцветного до слегка желтоватого. Температура плавления (точка замерзания) относительно низкая, примерно −27,4 °C, а температура кипения составляет около 173 °C. Что касается растворимости, из-за структурных особенностей пиридинового кольца его растворимость в воде относительно низкая, проявляется лишь слабая растворимость; однако оно обладает чрезвычайно сильным органическим сродством и может идеально смешиваться с большинством распространённых органических растворителей, таких как этанол, эфир, хлороформ, ацетон, этилацетат и бензол, в любых пропорциях. Что касается химических свойств, оно сочетает двойную активность электронодефицитных ароматических гетероциклов и галогенированных углеводородов: атом азота в пиридиновом кольце имеет неподелённые пары электронов, поэтому обладает слабой основностью и легко реагирует с сильными кислотами с образованием четвертичных аммониевых солей; в то же время связь углерод–бром (C–Br) в 3-м положении является его ключевым реакционным центром, который легко вступает в реакции галоген-металлического обмена с н-бутиллитием или реактивами Гриньяра в условиях низких температур, образуя активные 3-пиридиновые металлические интермедиаты; кроме того, как отличный электрофильный реагент, он может эффективно участвовать в различных классических реакциях кросс-сочетания, таких как реакции Сузуки, Хека и Соногаширы, под катализом переходных металлов, таких как палладий и никель.

Применение 3-пиридилбромид

В промышленных применениях 3-бромпиридин в основном используется как эффективный и важный промежуточный продукт для тонкой химии, широко применяемый при построении сложных молекулярных структур, содержащих пиридиновые кольца. В фармацевтической промышленности он служит базовой основой для синтеза различных противоопухолевых препаратов, сердечно-сосудистых средств и нейроактивных лекарств. Например, его можно использовать для синтеза таргетных противораковых препаратов, средств против колита, а также как ключевой предшественник для синтеза лекарств от болезни Альцгеймера; в пестицидной промышленности он является важным сырьём для разработки новых, высокоэффективных и малотоксичных инсектицидов и гербицидов; одновременно, с развитием фотонных материалов, он также широко применяется в электронной промышленности для синтеза высокоэффективных флуоресцентных или фосфоресцентных красителей для органических светодиодов (OLED), материалов для переноса заряда и компонентов жидкокристаллических дисплеев. Благодаря своей значительной промышленной ценности, его обычно производят в больших объёмах на непрерывных производственных линиях специализированных химических заводов путём реакции галогенирования пиридина и поставляют предприятиям-производителям нижнего звена в виде высокочистого химического сырья.

ФактФактовыставка и выставка оборудования