Анилин #CAS62-53-3

Анилин #CAS62-53-3

Анилин — это простейший первичный ароматический амин и соединение, образованное замещением атома водорода в молекуле бензола аминогруппой. Это бесцветная маслянистая легковоспламеняющаяся жидкость с сильным запахом. При нагревании до 370 °C он слабо растворим в воде и растворим в этаноле, эфире, хлороформе и других органических растворителях. На воздухе или под солнцем становится коричневым. Перегоняется с водяным паром. При перегонке добавляют небольшое количество цинкового порошка для предотвращения окисления. В очищенный анилин можно добавить 10–15 ppm NaBH₄ для предотвращения окислительной деградации. Раствор анилина имеет щелочную реакцию.
При взаимодействии с кислотой легко образуется соль. Атомы водорода в его аминогруппах могут быть замещены алкильными или ацильными группами с образованием вторичного или третичного анилина и ациланилина. При реакции замещения в основном образуются орто- и пара-замещённые продукты. При реакции с нитритом образуются диазониевые соли, которые могут быть использованы для получения ряда производных бензола и азосоединений.

Первичный ароматический амин, анилин является слабым основанием и образует соли с минеральными кислотами, например, гидрохлорид анилина. pKb = 9,30, pH водного раствора 0,2 моль/л составляет 8,1. В кислом растворе азотистая кислота превращает анилин в диазониевую соль, которая является промежуточным продуктом при получении большого числа красителей и других органических соединений, имеющих коммерческое значение. При нагревании анилина с органическими кислотами образуются амиды, называемые анилидами, например, ацетанилид из анилина и уксусной кислоты. Моноэтиланилин и диметиланилин могут быть получены из анилина и метилового спирта. Каталитическое восстановление анилина дает циклогексиламин.
Различные окислители превращают анилин в хинон, азобензол, нитрозобензол, п-аминофенол и феназиновый краситель анилиновый чёрный. Аминогруппы могут подвергаться ацилированию, галогенированию, алкилированию и диазотированию, а наличие аминогрупп делает их нуклеофилами, способными ко многим нуклеофильным реакциям, и в то же время активирует электрофильное замещение на ароматических кольцах.

Применение Анилин

Анилин является важным промышленным химикатом на протяжении многих десятилетий. В настоящее время он наиболее широко используется для производства полиуретанов и каучука, а меньшие количества расходуются на производство пестицидов (гербицидов, фунгицидов, инсектицидов, репеллентов для животных), дефолиантов, красителей, антиоксидантов, антидеградантов и ускорителей вулканизации. Он также является ингредиентом некоторых бытовых товаров, таких как полироли (для плит и обуви), краски, лаки и маркировочные чернила.

Анилин используется в производстве красителей, фармацевтических препаратов, лаков, смол, фотохимикатов, духов, чёрной обувной краски, гербицидов и фунгицидов. Он также применяется при вулканизации каучука и в качестве растворителя. Содержится в каменноугольной смоле и получается при сухой перегонке индиго. Также образуется при биодеградации многих пестицидов. Анилин является метаболитом многих токсичных соединений, таких как нитробензол, фенацетин и фенилгидроксиламин.

Ускорители и антиоксиданты для каучука, красители и полупродукты, фотохимикаты (гидрохинон), изоцианаты для пенополиуретанов, фармацевтические препараты, взрывчатые вещества, нефтепереработка, дифениламин, фенолы, гербициды, фунгициды.

Тонкое бесцветное масло, получаемое восстановлением бензола железными опилками в присутствии соляной или уксусной кислоты с последующим отделением образовавшегося анилина перегонкой. Слегка растворимо в воде, но легко растворяется в спирте, эфире и бензоле. Анилин является основой для многих красителей, используемых для повышения чувствительности эмульсий.

ФактФактовыставка и выставка оборудования